ビタミンEのフェノール性水酸基 ラジカル消去と抗酸化作用 96回薬剤師国家試験問6d
第96回薬剤師国家試験 問6d
フェノール類に関する記述の正誤を判定してみよう。
d ビタミンEはフェノール性水酸基をもつため、生体内で抗酸化作用を示す。
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第96回薬剤師国家試験 問6d 解答解説
d ○ ビタミンEはフェノール性水酸基をもつため、生体内で抗酸化作用を示す。
フェノール性水酸基はラジカルを補足することで抗酸化作用を示す。ビタミンE（α－トコフェロール）はフェノール性水酸基を有し、脂質などの過酸化を防止する。
ビタミンEは細胞膜に存在し、長いアルキル基を細胞膜の脂質中に突き刺し（疎水相互作用）、フェノール性水酸基を細胞膜の外に向けている。ヒドロキシラジカルやペルオキシラジカル（R・）などのラジカルが細胞膜に近づくと、細胞膜に存在するビタミンE（α－トコフェロール）のフェノール性水酸基（Ph-OH）がラジカルと反応し、ビタミンEのフェノール性水酸基からHラジカルが引き抜かれてトコフェロキシラジカル（Ph-O・）となる代わりにR・がRHとなってラジカルが消去される。トコフェロキシラジカル（Ph-O・）は還元型ビタミンC（L-アスコルビン酸）によってトコフェロール（Ph-OH）に戻る。その際、還元型ビタミンC（L-アスコルビン酸）は酸化型ビタミンC（デヒドロアスコルビン酸）となる。酸化型ビタミンC（デヒドロアスコルビン酸）はデヒドロアスコルビン酸レダクターゼの作用で還元型ビタミンC（L-アスコルビン酸）に戻る。その際、還元型グルタチオン（－SH：チオール）が酸化型グルタチオン（－S―S－：ジスルフィド）となる。
