ベンズアミドは主に上層に含まれていた。このとき使用した有機溶媒はどれか 99回薬剤師国家試験問10
99回薬剤師国家試験 問10
ベンズアミド1g に200mLの有機溶媒を加え、200mL の水とともに分液ロートで振り混ぜた。
静置後に二層となり、ベンズアミドは主に上層に含まれていた。このとき使用した有機溶媒はどれか。1つ選びなさい。
1 アセトニトリル 2 メタノール 3 クロロホルム
4 酢酸エチル 5 アセトン
薬剤師国家試験過去問題集 官能基の性質を利用した分離精製 へ
99回薬剤師国家試験 問10 解答解説
正解は4の酢酸エチルである。
官能基の性質を利用した分離精製に関する問題。
この問題のポイントは
①溶質のベンズアミドの性質
②各有機溶媒の水との混和性
③水と各有機溶媒のどちらが上層になるか（＝密度が小さい方が上層）
の3点。
① ベンズアミドの性質
ベンズアミドは疎水性の物質であるので、主に水ではなく有機溶媒に溶ける。
これより、ベンズアミドが含まれた上層は有機溶媒だとわかる。
② 二液相になる条件（＝有機溶媒が水と混ざらない）
選択肢のアセトニトリル、メタノール、アセトンは水と混ざるので、二層にならない。
選択肢のクロロホルムと酢酸エチルは疎水性であり、
水と混ざりにくく二層になる。
③ 上層が有機相になる条件
密度が大きい方が下層になるので、
有機溶媒が上層になるには有機溶媒の密度が水より小さい必要がある。
水の密度は約 1.0 g/mL
したがって
有機溶媒の密度が1 g/mLより小さいと、
水が下層に沈み、有機溶媒が上層になる
各溶媒の密度
酢酸エチル：約0.90 → 上層
クロロホルム：約1.48 → 下層
以上より、
正解は4の酢酸エチル
以下では試験での覚え方と構造式を紹介
# 試験での覚え方
「有機溶媒は基本的に水より軽い」
例外として水より重い有機溶媒の代表がクロロホルム・ジクロロメタン
→ 「ハロゲンが多い＝重い」と覚える
## 本問に出てきた物質の構造式
