94回薬剤師国家試験問30 NMR C12H16O2 イソブチル基
94回薬剤師国家試験 問30
次の図は分子式C12H16O2のエステルの1H-NMRスペクトル(500 MHz,CDCl3)である。
このスペクトルに該当する化合物は1〜6のうちどれか。
なお、7.3ppm付近のシグナルは測定溶媒に基づくものである。
94回薬剤師国家試験 問30 解答解説
正解は2である。
以下、詳細
下記のア，イ，エのシグナルより、
イソブチル基が存在すると考えられる。
これにより、2と5に絞られる。
ここから、次の（1）（2）の2つのことがポイントとなる
（1） −C(=O)−CHのH（カルボニルのα位のH）の化学シフトは2〜3ppm前後
（2） −O−CHのHの化学シフトは4〜5ppm前後
エのシグナルの化学シフト値は2.4ppm付近なので、
−C(=O)−CHのHだと考えられる。
よって、2が正解となる。