二重結合が、E配置であるのはどれか 111回薬剤師国家試験問8の解説
111回薬剤師国家試験 問 8
芳香環を除く二重結合が、E配置であるのはどれか。１つ選びなさい。
111回薬剤師国家試験 問 8 解答解説
芳香環を除く二重結合が、E配置であるのは、
選択肢3です。
二重結合の立体異性の表記について、
二重結合炭素に結合している置換基がすべて異なる場合にはE/Z 表記法を用います。
E/Z 表記法では、二重結合のそれぞれの炭素について、
結合している2つの置換基の優先順位を決めます。
優先順位は、
原則として二重結合炭素に直接結合している原子の原子番号が大きいものほど高いです。
二重結合において、優先順位の高い置換基が同じ側にある異性体をZ体とします。
一方、二重結合において、
優先順位の高い置換基が互いに逆側にある異性体をE体とします。
以下、本問の構造式のE/Z配置について解説
選択肢3のE/Z配置
選択肢3では、左側の二重結合炭素に Cl と F が結合しています。
Cl：原子番号 17
F：原子番号 9
したがって、Cl の方が優先順位が高いです。
右側の二重結合炭素には、CH3 と H が結合しています。
C：原子番号 6
H：原子番号 1
したがって、CH3 の方が優先順位が高いです。
構造式を見ると、
優先順位の高い Cl と CH3 が二重結合をはさんで反対側にあるので、
E配置です。
二重結合炭素に直接結合している原子が同じ場合の優先順位
次に選択肢1のE/Zの判別の仕方について解説します。
右側では CH3 と CH2CH3 を比較します。
どちらも、二重結合炭素に直接結合している原子は C です。
このように直接結合している原子が同じ場合は、その次に結合している原子を比較します。
CH2CH3側：C, H, H
CH3側 ：H, H, H
この比較で C ＞ H となるため、CH2CH3 の方が優先順位が高いです。
左側では CH3 と H を比較し、
C ＞ H となるため、CH3 の方が優先順位が高いです。
構造式を見ると、
優先順位の高い CH3 と CH2CH3 が二重結合をはさんで同じ側にあるので、
Z配置です。
以下、各選択肢の構造のE/Z配置は下記の通り。
